基于硅氧烷丙烯酸杂化聚合物的粘合剂

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基于硅氧烷丙烯酸杂化聚合物的粘合剂

时间:2019-11-26本站浏览次数:133

       

基于硅氧烷丙烯酸杂化聚合物的粘合剂

本发明公开通过使硅氧烷聚合物、硅树脂和含有甲硅烷基的丙烯酸聚合物反应而制备的硅氧烷丙烯酸杂化组合物,其可用在用于皮肤接触应用的粘合剂组合物中。

本发明描述一种通过使用预聚合但含有反应性基团的丙烯酸聚合物,并将其与硅氧烷PSA的前体混合,来产生硅氧烷和丙烯酸的新颖共价接枝的共混物的方法。丙烯酸上的这些反应性基团优选在其最终反应阶段(被称为"成体"(bodying)步骤)接枝到硅氧烷PSA上,由此硅氧烷胶和树脂上的反应性基团缩合形成共价键。丙烯酸的反应性基团例如能够参与该成体过程,同时自交联。因此,丙烯酸在一个步骤中通过更可控的反应接枝到最终硅氧烷PSA上;不需要除去丙烯酸单体,在没有外部交联剂或高水平酸共聚单体的情况下获得高剪切水平。

催化剂的例子包括诸如锡、钛、铝、铋等金属的有机金属盐;诸如有机锂试剂和格氏试剂等的有机金属试剂;诸如甲磺酸、硫酸、酸性粘土、酸性Amberlyst™离子交换树脂(Rohm和Haas)等的有机和无机酸;诸如KOH、NaOH、(NH4)2C03、氨基甲酸铵等有机和无机碱;以及诸如三乙胺、三乙醇胺等的有机碱。对于诸如丙烯酸聚合物中的卤代硅烷等的反应性基团,与硅氧烷聚合物和/或硅树脂的缩合反应可能不需要使用催化剂。虽然缩合反应可以在室温下发生,但一种优选的方法是在50-160°C加热下进行缩合反应。诸如甲苯、庚烷或二甲苯等有机溶剂可以用作反应溶剂。诸如脂肪烃、四氢呋喃、乙酸乙酯、甲乙酮等其他有机溶剂也可用作反应溶剂或助溶剂。缩合优选至少进行到诸如水和醇等缩合副产品的产生速率大幅降低。继续加热,直至获得所需的物理性质,如粘度、粘性和附着力值。通常,混合物被允许反应一段时间,约1~24小时。

表2

在另一个方面,硅树脂成分首先与含有反应性官能团的丙烯酸聚合物反应,形成中间体,然后硅氧烷聚合物成分与该中间体反应,形成杂化硅氧烷丙烯酸聚合物。

实施例18

甲硅烷基官能单体通常用量占丙烯酸聚合物的0.2~20重量%,更优选地,甲硅烷基官能单体的量占丙烯酸聚合物的约1.5~约5重量%。

实施例10(比较例)

术语患者在本文中用于包括动物,包括人类和非人类,包括诸如狗、猫和马等伴生动物(companionanimals)以及诸如牛和猪等家畜。农业和园艺应用也可设想。

丙烯酸聚合物成分包括(甲基)丙烯酸烷基酯单体。可以用在本发明中的优选的(甲基)丙烯酸烷基酯在烷基中具有不超过约18个碳原子,在烷基中优选1~约12个碳原子。这些丙烯酸聚合物成分可以含有低玻璃化转变温度(Tg)的丙烯酸烷基酯单体。低Tg单体是均聚物Tg小于约0°C的那些。用在本发明中的优选的低Tg的丙烯酸烷基酯在烷基中具有约4~10个碳原子,包括丙烯酸丁酯、丙烯酸戊酯、丙烯酸己酯、丙烯酸2-乙基己酯、丙烯酸辛酯、丙烯酸异辛酯、丙烯酸癸酯、它们的异构体及它们的组合。特别优选的是丙烯酸丁酯、丙烯酸2-乙基己酯和丙烯酸异辛酯。按丙烯酸聚合物的单体总重量计,低Tg的丙烯酸单体优选但不必须的存在量大于约40wt%。丙烯酸聚合物成分还可以含有高玻璃化转变温度的(甲基)丙烯酸酯单体。非限制性的例子包括丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸甲酯和甲基丙烯酸异丁酯。本领域技术人员应该了解,单体的选择要考虑粘合性能、与其他粘合剂基质成分的相容性、药物的溶解度等。因此,单体的Tg仅是在任何具体的聚合物设计中要考虑的许多变量之一。

本发明的输送装置的治疗领域发现有多种用途,可以纳入本发明的装置中的医药产品的例子包括失禁的治疗(例如,奥昔布宁)、中枢神经系统病情(例如,哌甲酯、罗替戈汀)、激素治疗和生育控制(例如,雌二醇、睾酮、孕激素、孕酮、左炔诺孕酮)、心血管疾病(例如,硝酸甘油、可乐定)和强心剂(例如,洋地黄、地高辛)、止痛或消炎(例如,芬太尼、舒芬太尼、利多卡因、双氯芬酸、氟比洛芬)、化妆品(例如,过氧化苯甲酰、水杨酸、维生素C、维生素E、芳香油)、止呕药(例如,东莨菪碱、格拉司琼)、戒烟(例如,尼古丁)、抗炎病情、留体类(例如,氢化可的松、泼尼松、去炎松)和非留体类(例如,萘普生、啦罗昔康)治疗、抗菌药物(例如,青霉素如青霉素V、头孢类抗生素如头孢氨苄、红霉素、四环素、庆大霉素、磺胺噻唑、硝基呋喃妥因和喹诺酮类药物如诺氟沙星、氟甲喹和依巴沙星)、抗原虫药(antiprotazoals例如,美曲n引噪)、抗真菌药(例如,制霉菌素)、妈通道阻滞剂(例如,硝苯地平(nifedipine)、地尔硫卓(diltiazem))、支气管扩张剂(例如,茶碱、吡布特罗、沙美特罗、异丙肾上腺素)、酶抑制剂如胶原酶抑制剂、蛋白酶抑制剂、弹性蛋白酶抑制剂、月旨氧化酶抑制剂和血管紧张素转换酶抑制剂(例如,卡托普利、赖诺普利)、其他抗高血压药(例如,心得安)、白三烯拮抗剂、抗溃疡药如H2拮抗剂、抗病毒药和/或免疫调节剂(例如,1-异丁基-1H-咪唑并喹啉-4-胺、1-(2_羟基-2-甲基-丙基)-lH-咪唑并喹啉-4-胺和阿昔洛韦)、局部麻醉剂(例如,苯佐卡因、异丙酚)、镇咳药(例如,可待因、右美沙芬)、抗组胺药(例如,苯海拉明、扑尔敏、特非那定)、麻醉性镇痛药(例如,吗啡、芬太尼、舒芬太尼)、作用于心脏的产品如心房肽、抗惊厥药(例如,卡马西平)、免疫抑制剂(例如,环孢菌素)、精神病治疗药(例如,地西泮)、镇静剂(例如,苯巴比妥)、抗凝血剂(例如,肝素)、止痛药(例如,对乙酰氨基酚)、抗偏头痛剂(例如,麦角胺、褪黑激素、舒马坦)、抗心律失常药物(例如,氟卡尼)、止吐药(例如,甲氧氯普胺、昂丹司琼)、抗癌药(例如,甲氨蝶呤)、神经系统试剂如抗焦虑药、止血剂、抗肥胖剂等以及它们药学上可接受的盐、酯、溶剂化物和包合物。

实施例22

其他有用的、众所周知的单体包括乙酸乙烯酯、苯乙烯、丙烯酸环己酯、二(甲基)丙烯酸烷基酯、甲基丙烯酸缩水甘油酯、烯丙基缩水甘油醚以及大分子单体,例如聚(苯乙烯基)甲基丙烯酸酯。

虽然本发明的目的是在不需要外部试剂下提供自交联来改善粘合性,但对本领域技术人员显而易见的是,本发明的压敏粘合剂可以通过成分聚合物上的乙烯基经由过氧化物进一步交联。相似地,如果需要的话,通过加入诸如有机金属化合物等已知的交联剂,可以实现丙烯酸相的额外的后聚合交联。

测试根据实施例16制备的几种硅氧烷-丙烯酸杂化聚合物的相分离。将样品放置在试管中,将分成两个不同层所需的天数记录在表4中。表4中的数据表明,按顺序方式制备的杂化聚合物在多于30天时始终没有显示出可见的相分离。

本发明的透皮给药系统可以制造成制品的形式,如胶带、贴剂、片剂、敷料或本领域技术人员已知的任何其他形式。剂量系统可以任何希望的单元形式制造。圆形的形式很方便,因为它不包含可能很容易从皮肤脱落的角落,而当从卷筒纸或单张纸削减时正方形或长方形最大限度地减少了浪费。除了具有各种形状之外,制成的剂量单位可以具有不同的大小。




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